Dans les années 1920, Haikara-san ga Tooru est l'histoire du garçon de grand esprit Benio et de sa relation avec un beau soldat mi-allemand nommé Shinobu. Benio est une fille très expérimentée et athlétique avec des idées fermes sur la possibilité de vivre sa vie comme elle le veut. Lorsqu'elle rencontre Shinobu pour la première fois, elle le déteste intensément, même s'il parvient à l'aider d'une série d'ennuis embarrassants. Elle est donc surprise lorsqu'elle découvre qu'elle a été contrainte à un mariage arrangé et que son mari-à-être n'est autre que Shinobu! L'histoire a alors beaucoup de rebondissements et tourne, comme Shinobu doit se battre dans la guerre, Benio doit s'enliser avec l'idée de se marier, et s'entendre avec ses futurs beaux-parents et employeurs.

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